Выборы журналиста года проводятся командой «Кашин.Гуру» с 2014 года. В разное время победителями голосования становились Дмитрий Стешин и Александр Коц, Павел Каныгин, Илья Варламов и Юрий Дудь.
Голосование проводится по «советской» системе: можно голосовать «за» или «против» каждого кандидата. Выбор неограничен, можно голосовать хоть за всех. Победитель — тот, кто наберет больше всего голосов «за». Он станет героем специального эссе Олега Кашина.
Голосование проводится до 12 часов 00 минут 29 декабря (по московскому времени). Кроме выборов журналиста года голосование проводится и за медийный тренд года.