Каковкина обвинили в хищении 400 тысяч долларов у совладельца группы компаний «Концерн Покровский» Аркадия Чебанова. По версии следствия, он похитил их в 2015 году под предлогом покупки сельскохозяйственных земель. Ему предъявили обвинения в особо крупном мошенничестве (ч. 4 статьи 159 УК РФ). Адвокат Каковкина Ольга Селихова утверждала, что деньги он получил по договору займа, и задолженность по нему уже была взыскана. По ее мнению, уголовное преследование Каковкина было необоснованным и незаконным. В Россию Каковкин вернулся в 2018 году — после того, как бизнес-омбудсмен Борис Титов обнародовал свой список, который также называют «лондонским» или «списком Титова». В него вошли бизнесмены, уехавшие из России под угрозой уголовного преследования, но желавшие вернуться в Россию. Список с их именами Титов, по его словам, передал Владимиру Путину, предложив пересмотреть их дела и дать им шанс вернуться. Кроме Каковкина, который стал первым, в Россию вернулись еще 11 бизнесменов. В июле 2021 года Титов заявил, что больше не будет работать с «лондонским списком», потому что со стороны Генпрокуратуры нет гарантий, что вернувшиеся бизнесмены не будут арестованы.